Фотовыцветание молекул фталоцианинов в составе комплекса с коллоидными квантовыми точками

В настоящее время флуоресцентные наночастицы рассматриваются как перспективные усилители фотодинамической активности традиционных фотосенсибилизаторов в процедурах фотодинамической терапии рака и инактивации патогенных микроорганизмов. С одной стороны, такие наночастицы выступают в качестве наноплатформы селективной доставки молекул красителя к клеткам-мишеням, с другой – как светособирающие антенны, способствующие увеличению поглощательной способности красителя. В работе изучено влияние полупроводниковых CdSe/ZnS квантовых точек, покрытых полимерной оболочкой, на фотостабильность поликатионных фталоцианинов цинка и алюминия. Показано, что в комплексе с квантовой точкой скорость фотовыцветания фталоцианинов значительно возрастает как при прямом возбуждении фталоцианина красным светом, так и при опосредованной квантовой точкой накачке синим светом. Данный эффект может объясняться тем, что внутри полимерной оболочки квантовой точки фталоцианин становится основной мишенью для активных форм кислорода. Скорость выцветания химической ловушки активных форм кислорода 4-нитрозоN,N-диметиланилина в растворе фталоцианина увеличивается в присутствии квантовой точки при освещении раствора красным светом. Мы считаем, что химическая ловушка концентрируется в полимерной оболочке квантовой точки, что приводит к увеличению вероятности ее повреждения активными формами кислорода, генерируемыми фталоцианином. Поскольку диффузия активных форм кислорода из полимерной оболочки наночастицы в окружающий раствор затруднена, применение квантовых точек в качестве усилителя фотодинамического действия фталоцианинов может быть эффективным только при отсутствии значительных стерических препятствий для диффузии активных форм кислорода к молекулам – мишеням фотодинамической инактивации.

фотовыцветание, фталоцианин, квантовая точка, химическая ловушка, активные формы кислорода, имидазол

1. De Annunzio S.R., Costa N.C.S., Mezzina R.D., Graminha M.A.S., Fontana C.R. Chlorin, phthalocyanine, and porphyrin types derivatives in phototreatment of cutaneous manifestations: A review // Int. J. Mol. Sci. 2019. Vol. 20. N 16: 3861.

2. Ghorbani J., Rahban D., Aghamiri S., Teymouri A., Bahador A. Photosensitizers in antibacterial photodynamic therapy: An overview // Laser Ther. 2018. Vol. 27. N 4. P. 293–302.

3. Martinez De Pinillos Bayona A., Mroz P., Thunshelle C., Hamblin M.R. Design features for optimization of tetrapyrrole macrocycles as antimicrobial and anticancer photosensitizers // Chem. Biol. Drug Des. 2017. Vol. 89. N 2. P. 192–206.

4. Bechet D., Couleaud P., Frochot C., Viriot M.L., Guillemin F., Barberi-Heyob M. Nanoparticles as vehicles for delivery of photodynamic therapy agents // Trends Biotechnol. 2008. Vol. 26. N 11. P. 612–621.

5. Samia A.C.S., Dayal S., Burda C. Quantum dotbased energy transfer: perspectives and potential for applications in photodynamic therapy // Photochem. Photobiol. 2006. Vol. 82. N 3. P. 617–625.

6. Kraljic I., Moshni S.E. A new method for the detection of singlet oxygen in aqueous solutions // Photochem. Photobiol. 1978. Vol. 28. P. 577–581.

7. Gvozdev D.A., Maksimov E.G., Strakhovskaya M.G., Ivanov M. V., Paschenko V.Z., Rubin A.B. The effect of ionic strength on spectral properties of quantum dots and aluminum phthalocyanine complexes // Nanotechnol. Russ. 2017. Vol. 12. N 1–2. P. 73–85.

8. Kuznetsova N.A., Makarov D.A., Yuzhakova O.A., Solovieva L.I., Kaliya O.L. Study on the photostability of water-soluble Zn (II) and Al (III) phthalocyanines in aqueous solution // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2010. Vol. 14. N 11. P. 968–974.

9. Krasnovsky А.А. Jr. Singlet molecular oxygen in photobiochemical systems: IR phosphorescnence studies // Membr. Cell Biol. 1998. Vol. 12. N 5. P. 665–690.

10. Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Koifman O.I. Coordination properties of (chloro)aluminum-5,15-Diphenyloctaalkylporphyrin in the reactions with small organic molecules // Russ. J. Coord. Chem. 2010. Vol. 36. N 5. P. 323–329.

11. Gvozdev D.A., Maksimov E.G., Strakhovskaya M.G., Moysenovich A.M., Ramonova A.A., Moisenovich M.M., Goryachev S.N., Paschenko V.Z., Rubin A.B. A CdSe/ZnS quantum dot-based platform for the delivery of aluminum phthalocyanines to bacterial cells // J. Photochem. Photobiol. B, Biol. 2018. Vol. 187. P. 170–179.

12. Martynenko I.V., Orlova A.O., Maslov V.G., Fedorov A.V., Berwick K., Baranov A.V. The influence of phthalocyanine aggregation in complexes with CdSe/ZnS quantum dots on the photophysical properties of the complexes // Beilstein J. Nanotechnol. 2016. Vol. 7. N 1. P. 1018–1027.